Ne možeš me nigdje odvesti.

Childress je bio student na Bossier Parish Community College-u i svirao je redovnu svirku kao pjevač house benda na Reo Palm Isleu u Longviewu, TX, (2. Jeff je takođe bio redovan zabavljač u citatu Ark-La-Tex Round-Upquot;, uživo i lokalnoj radio emisiji emitovanoj u 48 Američkih Država i 4 stranih zemalja. Prekrivena osušenom bojom i zaptivačem na prstima, komšinica je iskočila oko žbunja da vidi odakle dolazi muzika i upalila svetlo na svom prednjem verandi. Ljubazni komšija bio je Dana Hunt Black, ko-pisac citata, Check Yes ili Noquot; (#1 smash George Strait) i mnogi drugi hit snimci. Jedne noći, nakon što se vratio kući sa dugog dana slikanja i tapeta, Jeff je sjedio sa svojom gitarom na trijemu prijatelja. Još u srednjoj školi, pjesme Childressa već su se puštale u vazduh na legendarnoj radio stanici KWKH u Shreveportu, La.najveći honky-tonk u TX-u u to vrijeme) prije nego što je uštedio dovoljno novca za preseljenje u Nashville.quot; Jeff je prišao pevaču house benda i pitao kolege pevača/tekstopisca da li bi mu smetalo da mu dozvoli da peva pesmu sa svojim bendom, bilo bi Jeffs vrlo 1st put da nastupi na pozornici u Nashvilleu.godine i radio kao vješalica za tapete i slikar sa kolegom prijateljem pjevačem/tekstopiscem iz Savane Georgia. Jeff je stigao u Nashville u jesen 1995. U prvom mjesecu boravka u Nashvilleu, Childress je provjeravao neke od honky-tonkova u Nashvilleu i ušao u Barbarasquot;u svjetski poznatoj uličici štampača. Howard je bio ljubazan da uzme jeffquot-ov demo sa tri pjesme i Childress je pitao Howardsa za iskreno mišljenje. U tinejdžerskim godinama, Childress je počeo pjevati u crkvama, sajmovima, festivalima i mnogim dobrotvornim događajima kao što su Sveti Jud, Američki veterani, Sjeverozapadna državna škola za mentalno zaostalu djecu i teletoni za mišićnu distrofiju. Childress je završio srednju školu Haughton, gdje je proglašen za najduhovitijeg u svojoj višoj klasi i istaknutog baritona u horu srednje škole Haughton i bejzbol igraču svih okruga. Kada je sunce zašlo, Jeff je izašao na ulice, učeći grad, zanat pisanja pjesama i nastupajući gdje god je mogao.